主人定子家的勢力式微，與后來居上的中宮彰子兩不相睦，因此到了長保2年（1000年），隨著定子25歲去世，清少納言多年的宮中供職生活也宣告結束。此后她與藤原棟世結婚，生下了女兒小馬命婦。然而第二位丈夫不久后就離開了人世。與最初的丈夫離婚，再婚的丈夫又去世，她的婚姻生活最后實在不美滿。
中宮定子成為藤原氏內部權爭犧牲品，她飽嘗內心的苦悶，年僅25歲便去世，這些都被侍候在身邊的清少納言從頭到尾看在了眼裡，然而在《枕草子》中，清少納言卻絲毫不提這些事，而是自始至終贊美定子。她的這種意氣與高雅給人美好的印象。
清少納言比紫式部年長四到七歲，對於紫式部，她並沒有特別的注意。而與此相反的是，侍奉中宮彰子的紫式部則時常關注到清少納言，特別是在《紫式部日記》中，她對清少納言有不少刻薄的批評。相傳清少納言的晚年落魄潦倒，但實情如何還並不明了。
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